PEMBUATAN METIL JINGGA (METHYL ORANGE)

A.     TUJUAN

1.    Mahasiswa dapat memahami sintesa senyawa metil jingga

2.    Mahaiswa mengerti reaksi penggabungan (garam diazonium) dan senyawa (phenol/amine/anilin) dan turunannya

3.    Mahasiswa dapat membuat senyawa diazonium

4.    Mahasiswa mampu menghitung yield ( % )

B.     DASAR TEORI

    Reaksi Diazotisasi

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukkan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0 – 5^oC pada kondisi asam akan mrnghasilkan garam diazonium ion. 

Diazonium ion di atas adalah merupakan elektopil yang lemah ( spesies miskin elektron ), yang hanya akan mampu bereaksi baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenoldan amina. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron. Pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektophilik pada diazonium kation.

Pada kondisi asam, garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi    :

Sedangkan perlakuan  garam diazonium  ion dengan larutan potasium iodida akan menghasilkan arenediazonium  iodida yang akan mengalami dekomposisi  dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen.

     Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan  (Substitusi)

Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi substitusi aromatik elektophilik ( SRE ). Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam – macam tergantung dari turunannya. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

Studi kasus pembentukan senyawa azo à pembentukkan senyawa metil jingga.

Metil jingga à salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indikator asam basa.

Senyawa metil jingga dibuat dari penggabungan senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N,N-Dimetil anilin. 

-DOWNLOAD PDF SELENGKAPNYA-