ESTERIFIKASI (PEMBUATAN N-BUTIL ASETAT)

A.     TUJUAN

1.    Membuat n-butil asetat melalui esterifikasi.

2.    Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu, dan konsentrasi.

3.    Mengidentifikasi produk ester melalui bau dan warna serta menghitung yield.

B.     DASAR TEORI

Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif.

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suatu proses, dan konsentrasi katalis maupun reaktan. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi :

CH₃OH > Primer > Sekunder > Tersier

Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi :

HCO₂H > CH₃CO₂H > RCH₂CO₂H > R₂CHCO₂H > R₃CCO₂H

Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol yang menggunakan katalis asam dinyatakan sebagai berikut :

ROH  + H⁺     --->              ROH₂⁺

R’COOH  +  ROH₂⁺      --->                R’COOR  +  H₃O⁺

Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hidrogen (H⁺) dari katalis bereaksi dengan gugus hidroksil dari alkohol untuk membentuk kompleks ROH₂⁺, kemudian bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester. Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol adalah sebagai berikut :

-r =  = k [R’COOH] [ROH₂⁺]

Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi, sehingga kesetimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukan pada persamaan reaksi dibawah ini :

ROH₂⁺  +  H₂O                  H₃O⁺  +  ROH

-DOWNLOAD PDF SELENGKAPNYA-